9,10-Dibromanthracen (Methode 1) [523-27-3]

Details: Christopher Lebeau; Veröffentlicht: 13. April 2016; Erstellt: 13. April 2016; Zuletzt aktualisiert: 18. November 2024; Zugriffe: 6386

Aus Anthracen und Brom wird in Tetrachlorkohlenstoff 9,10-Dibromanthracen hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	10 g Anthracen, C₁₄H₁₀ – 178.23 g/mol Paranaphthalin CAS-Nr.: 120-12-7 – EG-Nr.: 204-371-1 Eye Irrit. 2, Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 2 H319 Verursacht schwere Augenreizung. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P391 Verschüttete Mengen aufnehmen. Sigma-Aldrich, 31581, SDB vom 25.12.2023
Gefahr	100 mL Tetrachlorkohlenstoff, CCl₄ – 153.82 g/mol Tetrachlormethan (IUPAC), Tetra, Kohlenstofftetrachlorid, R-10, Tetrachlorkohlenwasserstoff CAS-Nr.: 56-23-5 – EG-Nr.: 200-262-8 Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), Skin Sens. 1B, Carc. 2, STOT RE 1 (Leber, Nieren), Aquatic Chronic 3, Ozone 1, WGK 3 H301+H311+H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. H372 Schädigt die Organe (Leber, Nieren) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H420 Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352+P312 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304+P340+P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P502 Informationen zur Wiederverwendung oder Wiederverwertung beim Hersteller oder Lieferanten erfragen. Sigma-Aldrich, 289116, SDB vom 07.03.2024
Gefahr	6 mL Brom, Br₂ – 159.82 g/mol CAS-Nr.: 7726-95-6 – EG-Nr.: 231-778-1 Acute Tox. 1 (inhalativ), Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, Aquatic Acute 1, WGK 2 H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P260 Nebel/Dampf nicht einatmen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 820171, SDB vom 14.03.2024

Produkt

Chemikalie
Achtung	9,10-Dibromanthracen, C₁₄H₈Br₂ – 336.02 g/mol CAS-Nr.: 523-27-3 – EG-Nr.: 208-342-4 Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, D38855, SDB vom 14.10.2022

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Dreihalskolbenrührapparatur: 250-ml-Dreihalskolben, Stopfen, Tropftrichter, Rückflusskühler, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor, Heizpilz, Absaugung

Vorrichtung zur Saugfiltration: 500-ml-Saugflasche, Nutsche, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe

100-ml-Messzylinder, 10-ml-Messzylinder, Waage, Spatel, Kältebad

Versuchsdurchführung

In den Dreihalskolben, der mit Rückflusskühler und Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 10 g (0.056 mol) Anthracen in 100 mL Tetrachlorkohlenstoff vorgelegt. Unter kräftigem Rühren tropft man nun langsam 6 mL (0.116 mol) Brom zu, wofür ca. 1.5 h benötigt werden [Abb. 1]. Nachdem ungefähr die Hälfte des Broms zugesetzt wurde, fällt bereits ein Teil des 9,10-Dibromanthracen aus, was das Rühren mit dem Rührfisch deutlich erschwert. Es kann sogar vorkommen, dass gar kein Rühren mehr möglich ist. Aus diesem Grunde ist es vielleicht sinnvoller, nicht mit einem Magnetrührer zu arbeiten, sondern mit einem KPG-Rührer und einem kräftigen Rührwerk [Abb. 2]. Wenn das gesamte Brom zugegeben wurde, erhitzt man das Gemisch noch für eine Stunde zum Sieden. Während der gesamten Reaktion und besonders beim abschließenden Erhitzen werden größere Mengen Bromwasserstoff frei [Abb. 3]. Nach dem Abkühlen des Gemisches wird abgenutscht, mit wenig vorgekühltem Tetrachlorkohlenstoff gewaschen und getrocknet. Umkristallisiert wurde aus Essigsäure. Toluol und Tetrachlorkohlenstoff eignen sich in gleicher Weise [Abb. 4].

Ausbeute: 16.03 g = 85 % d. Th.

Medien

Reaktionsgleichung

Abb. 5 – Elektrophile Substitution von Brom, an der Position 9 und 10 des Anthracens.

Quellenangaben

[1]

Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie. Gymnasium: Düren, 2006, https://chem-page.de/downloads/facharbeiten/chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [23.01.2017] (Download )

Synthesen