Einleitung
Aus 2-Aminobenzoesäure wird durch Bildung eines Diazoniumsalzes und einer Sandmeyer-Reaktion 2-Chlorbenzoesäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Gefahr |
12.5 g 2-Aminobenzoesäure, C7H7NO2 – 137.14 g/mol Anthranilsäure CAS-Nr.: 118-92-3 – EG-Nr.: 204-287-5 Eye Dam. 1, WGK 1 H318 Verursacht schwere Augenschäden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 820112, SDB vom 07.06.2021 |
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Gefahr |
g Kupfer(II)-chlorid-Dihydrat, CuCl2 · 2 H2O – 170.48 g/mol Kupferdichlorid-Dihydrat CAS-Nr.: 10125-13-0 – EG-Nr.: 231-210-2 Acute Tox. 4 (oral, dermal), Skin Irrit. 2, Eye Dam. 1, Aquatic Acute 1, Aquatic Chronic 2, WGK 3 H302 + H312 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt. H315 Verursacht Hautreizungen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302 + P352 + P312 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, C3279, SDB vom 18.04.2021 |
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Gefahr |
2 g Kupfer (fein gepulvert), Cu – 63.55 g/mol CAS-Nr.: 7440-50-8 – EG-Nr.: 231-159-6 Flam. Sol. 1, Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H228 Entzündbarer Feststoff. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Sigma-Aldrich, 207780, SDB vom 18.04.2021 |
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Gefahr |
45 mL Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 28.09.2021 |
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Gefahr |
7 g Natriumnitrit, NaNO2 – 69.00 g/mol E 250, salpetrigsaures Natrium CAS-Nr.: 7632-00-0 – EG-Nr.: 231-555-9 Ox. Sol. 3, Acute Tox. 3 (oral), Eye Irrit. 2, Aquatic Acute 1, WGK 3 H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H301 Giftig bei Verschlucken. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 106549, SDB vom 07.06.2021 |
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2 g Aktivkohle, C – 12.01 g/mol CAS-Nr.: 7440-44-0 – EG-Nr.: 231-153-3 WGK nwg Merck, 102186, SDB vom 27.03.2021 |
Produkt
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Achtung |
2-Chlorbenzoesäure, C7ClH5O2 – 156.57 g/mol CAS-Nr.: 118-91-2 – EG-Nr.: 204-285-4 Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, WGK 2 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P332 + P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Merck, 800463, SDB vom 07.06.2021 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
Becherglasrührapparatur: 400-ml-Becherglas, Plastikschale (Kältemischung), 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse
Rückflussapparatur: 100-ml-Rundkolben, Kugelkühler, Heizpilz
Becherglasrührapparatur: 1000-ml-Becherglas, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse
Saugfiltration: Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale
Versuchsdurchführung
1. Darstellung der Diazoniumsalzlösung: In einem 400-ml-Becherglas werden 12.5 g 2-Aminobenzoesäure mit 100 mL dest. Wasser und 25 mL konz. Salzsäure versetzt. Zu dieser Mischung wird unter Kühlen (Kältemischung!) und Rühren bei max. 5 °C eine Lösung von 7 g Natriumnitrit in 55 mL Wasser getropft. Die Lösung des Diazoniumsalzes wird nach beendetem Zutropfen auf Nitritüberschuss geprüft (Kaliumiodid-Stärkepapier). Sollte die Probe negativ verlaufen, ist noch Nitritlösung zuzugeben. Diese Diazoniumsalzlösung wird bis zur Weiterverarbeitung im Kältebad aufbewahrt.
2. Darstellung einer Kupfer(I)-chlorid-Suspension: In einem 100-ml-Rundkolben mit aufgesetztem Kühler (Abgasschlauch direkt in den Kühler einsetzten) werden 5 g Kupfer(II)-chlorid-Dihydrat, 2 g Kupferpulver sowie 5 mL dest. Wasser und 20 mL konz. Salzsäure am Rückfluss gekocht (15–20 Min.), bis eine klare Lösung entstanden ist. Die heiße Lösung wird anschließend auf 30 g Eis gegossen, wobei das gebildete Kupfer(I)-chlorid ausfällt. Diese Kupfer(I)-chlorid-Suspension muss nun sofort weiterverarbeitet werden.
3. Sandmeyer-Reaktion und Reinigung des Rohproduktes: Die Diazoniumsalzlösung wird unter starkem Rühren (Rührmotor) zu der in einem 1000-ml-Becherglas vorgelegten Kupfer(I)-chlorid-Suspension langsam (30 Min.) bei Raumtemperatur getropft (Tropftrichter mit Schlauch verlängern, bis zum Becherglasboden). Anschließend wird die Suspension 45 Min. nachgerührt und die Ausfällung abgesaugt. Der feuchte Rückstand wird unter Verwendung von 2 g Aktivkohle aus dest. Wasser umkristallisiert (pro 1 g Rohprodukt 30 mL dest. Wasser). Es soll eine vorgeheizte Porzellanfilternutsche verwendet werden. Das Produkt wird bei 90 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reaktionsgleichung
Darstellung von Kupfer(I)-chlorid:
CuCl2 · 2 H2O + Cu → 2 CuCl + 2 H2O
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