Pentaacetylglucose [3891-59-6]

Jassen, Franziska

Details: Franziska Jassen; Veröffentlicht: 17. Juli 2015; Erstellt: 17. Juli 2015; Zuletzt aktualisiert: 28. November 2025; Zugriffe: 12227

Aus Glucose, wasserfreiem Natriumacetat und Essigsäureanhydrid wird Pentaacetylglucose hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
	25.04 g d-(+)-Glucose, C₆H₁₂O₆, 180.16 g/mol, CAS-Nr.: 50-99-7, EG-Nr.: 200-075-1 Hexose (IUPAC), Traubenzucker, Dextrose WGK 1 Sigma-Aldrich, G5767, SDB vom 29.01.2024
	11.98 g Natriumacetat, CH₃COONa, 82.03 g/mol, CAS-Nr.: 127-09-3, EG-Nr.: 204-823-8 Essigsäure Natriumsalz WGK 1 Sigma-Aldrich, S2889, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	120 mL Essigsäureanhydrid, C₄H₆O₃, 102.09 g/mol, CAS-Nr.: 108-24-7, EG-Nr.: 203-564-8 Ethansäureanhydrid (IUPAC), Acetanhydrid Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (oral), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 320102, SDB vom 02.03.2024

Produkt

Chemikalie
Achtung	Pentaacetylglucose, C₁₆H₂₂O₁₁, 390,3393 g/mol, CAS-Nr.: 3891-59-6, EG-Nr.: 223-439-1 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-d-glucopyranose (IUPAC), Glucosepentaacetat, (2R,3R,4S,5R)-6-Oxohexan-1,2,3,4,5-pentaylpentaacetat Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. BLD Pharmatech, BD20596, SDB vom 10.11.2023

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-mL-Dreihalskolben, Kugelkühler, 500-mL-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl₂-Rohr, 250-mL-Messzylinder, 500-mL-Messzylinder, Heizpilz, Eisbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-mL-Saugflasche, Porzellanschale, Waage, Trockenschrank, Spatel

Versuchsdurchführung

In der aufgebauten 500-mL-Dreihalskolbenrührapparatur werden 25.04 g Glucose (wasserfrei), 11.98 g Natriumacetat (wasserfrei) und 120 mL Essigsäureanhydrid vorgelegt. Unter Rühren wird die Mischung langsam auf 85 °C erwärmt. Durch die einsetzende Reaktion steigt die Temperatur bis ca. 135 °C an. Diese Temperatur wird, unter kontinuierlichem Rühren, für 60 Min. beibehalten und anschließend auf 100 °C abgekühlt. Nun werden bei 100 °C innerhalb von 2.5 bis max. 3 Stunden 300 mL dest. Wasser zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird auf 15 °C abgekühlt. Sollte keine Fällung erfolgen, werden ca. 0.5 g Natriumacetat zugegeben. Das Produkt wird noch für 30 Minuten bei 15 °C nachgerührt und scharf abgesaugt. Die Pentaacetylglucose wird auf der Nutsche mit insgesamt 500 mL dest. Wasser gewaschen. Es muss gut abgesaugt und abgepresst werden; Glasstopfen verwenden! Nun wird die Pentaacetylglucose in eine Porzellanschale überführt und bei 90–95 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet (ca. 3 Stunden).

Reaktionsgleichung

Abb. 1: Acetylierung von Glucose. — **Abb. 1:** Acetylierung von Glucose.

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Pentaacetylglucose

Synthesen