Chemolumineszenz mit Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat

Lebeau, Christopher

Details: Christopher Lebeau; Veröffentlicht: 06. Juli 2007; Erstellt: 06. Juli 2007; Zuletzt aktualisiert: 20. Oktober 2025; Zugriffe: 15170

Mit Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat, Essigsäureethylester, Natronlauge, Natriumbenzoat bzw. Natriumsalicylat, Wasserstoffperoxid und einem geeigneten Luminophor wird, eine Chemolumineszenz vorgeführt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	0.6 g Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat, C₁₄H₄Cl₆O₄, 448.90 g/mol, CAS-Nr.: 1165-91-9 2,4,6-Trichlorphenyloxalat, TCPO, Oxalsäure-bis(2,4,6-trichlorphenyl)ester Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 75707, SDB vom 03.01.2024
Gefahr	100 mL Essigsäureethylester, C₄H₈O₂, 88.11 g/mol, CAS-Nr.: 141-78-6, EG-Nr.: 205-500-4 Ethylethanoat (IUPAC), Ethylacetat, Essigester, Ethyl-acetat Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Zentralnervensystem), WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. EUH066 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. Merck, 109623, SDB vom 14.03.2024
Gefahr	0.3 g Natriumhydroxid, NaOH, 40.00 g/mol, CAS-Nr.: 1310-73-2, EG-Nr.: 215-185-5 Ätznatron Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 02.03.2024
Achtung	0.3 g Natriumbenzoat, C₇H₅NaO₂, 144.10 g/mol, CAS-Nr.: 532-32-1, EG-Nr.: 208-534-8 Benzoesäure-Natriumsalz Eye Irrit. 2, WGK 1 H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, 71300, SDB vom 29.02.2024
Achtung	0.3 g Natriumsalicylat, C₇H₅NaO₃, 160.10 g/mol, CAS-Nr.: 54-21-7, EG-Nr.: 200-198-0 Salicylsäure Natriumsalz Acute Tox. 4 (oral), Eye Irrit. 2, Repr. 2, WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H361d Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Merck, 106601, SDB vom 25.12.2023
Gefahr	1 mL Wasserstoffperoxid 30 %, H₂O₂, 34.01 g/mol, CAS-Nr.: 7722-84-1, EG-Nr.: 231-765-0 Hydrogenperoxid (IUPAC), Perhydrol Eye Dam. 1, Aquatic Chronic 3, WGK 1 H318 Verursacht schwere Augenschäden. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, 216763, SDB vom 28.05.2024

Geeignete Luminophore

Chemikalie
Achtung	1,4-Bis(2-methylstyryl)benzol, C₂₄H₂₂, 310.43 g/mol, CAS-Nr.: 13280-61-0, EG-Nr.: 13280-61-0 1,1'-{1,4-Phenylendi[(E)ethen-2,1-diyl]}bis(2-methylbenzen) (IUPAC), Bis-MSB Acute Tox. 4 (oral), Eye Irrit. 2, Aquatic Chronic 4, WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 15090, SDB vom 07.11.2023
Achtung	1,8-Dichlor-9,10-bis(phenylethinyl)anthracen, C₃₀H₁₆Cl₂, 447.35 g/mol, CAS-Nr.: 51749-83-8 1,8-Dichloro-9,10-bis(phenylethinyl)anthracen (IUPAC) Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch Hände und Gesicht gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362+P364 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. TCI Europe, D5613, SDB vom 17.11.2021
Achtung	1-Chlor-9,10-bis(phenylethinyl)anthracen, C₃₀H₁₇Cl, 412.91 g/mol, CAS-Nr.: 41105-35-5, EG-Nr.: 225-220-1 1-Chlor-BPEA Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 264156, SDB vom 17.02.2024
Achtung	1-Chlor-9,10-diphenylanthracen, C₂₆H₁₇Cl, 364.87 g/mol, CAS-Nr.: 43217-27-2 Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. Syntechem, STP206213
Achtung	2-Chlor-9,10-bis(phenylethinyl)anthracen, C₃₀H₁₇Cl, 412.91 g/mol, CAS-Nr.: 41105-36-6 2-Chlor-BPEA, 2-Chloro-BPEA, 2-Chlor-9,10-bis(phenylethinyl)-anthracen Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 264164, SDB vom 31.10.2022
Achtung	2-Chlor-9,10-diphenylanthracen, C₂₆H₁₇Cl, 364.88 g/mol, CAS-Nr.: 43217-28-3 Acute Tox. 4 (oral), Aquatic Chronic 4, WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. Sigma-Aldrich, R276707, SDB vom 31.03.2023
Achtung	5,12-Bis(phenylethinyl)naphthacen, C₃₄H₂₀, 428.52 g/mol, CAS-Nr.: 18826-29-4, EG-Nr.: 242-605-4 BPEN Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 471151, SDB vom 29.01.2024
Achtung	9,9′-Bianthryl, C₂₈H₁₈, 354.44 g/mol, CAS-Nr.: 1055-23-8 9,9′-Bianthracen (IUPAC), 9-(9-Anthryl)anthracen, 9,9′-Bianthracenyl, 9,9′-Bianthranyl, 9,9′-Dianthracen, Bianthracen, Bianthryl Acute Tox. 4 (oral), WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. AmBeed, A208432, SDB vom 09.06.2023
Achtung	9,10-Bis(phenylethinyl)anthracen, C₃₀H₁₈, 378.46 g/mol, CAS-Nr.: 10075-85-1, EG-Nr.: 233-210-8 BPEA Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 264199, SDB vom 25.12.2023
Gefahr	9,10-Di-n-butylanthracen, C₂₂H₂₆, 290.44 g/mol, CAS-Nr.: 1624-34-6 9,10-Dibutylanthracen (IUPAC) Einstufung nach TRGS 201: Achtung – noch nicht vollständig geprüfter Stoff Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), Skin Irrit. 2, Skin Sens. 1, STOT RE 2, WGK 3 H301+H311+H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352+P310 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304+P340+P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P361+P364 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.
Gefahr	9,10-Diphenyl-9,10-dihydroanthracen, C₂₆H₂₀, 332.44 g/mol, CAS-Nr.: 803-58-7 Einstufung nach TRGS 201: Achtung – noch nicht vollständig geprüfter Stoff Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), Skin Irrit. 2, Skin Sens. 1, STOT RE 2, WGK 3 H301+H311+H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352+P310 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304+P340+P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P361+P364 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.
	9,10-Diphenylanthracen, C₂₆H₁₈, 330.43 g/mol, CAS-Nr.: 1499-10-1, EG-Nr.: 216-105-1 WGK 3 Sigma-Aldrich, 45788, SDB vom 08.04.2022
Gefahr	10,10′-Diphenyl-9,9′-bianthryl, C₄₀H₂₆, 506.63 g/mol, CAS-Nr.: 23102-67-2 10,10′-Diphenyl-9,9′-bianthracen (IUPAC) Einstufung nach TRGS 201: Achtung – noch nicht vollständig geprüfter Stoff Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), Skin Irrit. 2, Skin Sens. 1, STOT RE 2, WGK 3 H301+H311+H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352+P310 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304+P340+P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P361+P364 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.
Achtung	13,13′-Dibenzanthronyl, C₃₄H₁₈O₂, 458.51 g/mol, CAS-Nr.: 116-96-1, EG-Nr.: 204-166-7 3-(7-Oxobenzo[a]phenalen-3-yl)benzo[b]phenalen-7-on (IUPAC), [3,3′-Bi-7H-benz[de]anthracen]-7,7′-dion Acute Tox. 4 (oral), Aquatic Chronic 4, WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, S407399, SDB vom 05.03.2024
	Cresylviolettacetat, C₁₈H₁₅N₃O₃, 321.33 g/mol, CAS-Nr.: 10510-54-0, EG-Nr.: 234-043-3 9-Imino-9H-benzo[a]phenoxazin-5-aminacetat (IUPAC), 9-Amino-5-imino-5H-benzo[a]phenoxazinacetat WGK 3 Sigma-Aldrich, C5042, SDB vom 05.09.2023
	Cumarin 6, C₂₀H₁₈N₂O₂S, 350.43 g/mol, CAS-Nr.: 38215-36-0, EG-Nr.: 253-830-2 3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-on (IUPAC), 3-(2-Benzothiazolyl)-7-(diethylamino)-cumarin WGK 3 Sigma-Aldrich, 546283, SDB vom 08.04.2022
Achtung	Cumarin 307, C₁₃H₁₂F₃NO₂, 271.24 g/mol, CAS-Nr.: 55804-70-1, EG-Nr.: 259-828-8 7-(Ethylamino)-6-methyl-4-(trifluormethyl)-2H-chromen-2-on (IUPAC), 7-(Ethylamino)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)cumarin, 7-(Ethylamino)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-on, Cumarin 503 Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. AA Blocks Inc., AABH97D2144E, SDB vom 23.11.2023
	Cumarin 460, C₁₄H₁₇NO₂, 231.29 g/mol, CAS-Nr.: 91-44-1, EG-Nr.: 202-068-9 7-(Diethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-on (IUPAC), Cumarin 1, 7-Diethylamino-4-methylcumarin WGK 2 Sigma-Aldrich, D87759, SDB vom 24.03.2022
	Eosin B, C₂₀H₆Br₂N₂Na₂O₉, 624.08 g/mol, CAS-Nr.: 548-24-3, EG-Nr.: 208-943-1 Dinatrium-2-(4,5-dibrom-2,7-dinitro-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoat (IUPAC), Dibromodinitrofluorescein Natrium WGK 3 Merck, 115934, SDB vom 29.01.2024
Achtung	Eosin G, C₂₀H₆Br₄Na₂O₅, 691.88 g/mol, CAS-Nr.: 17372-87-1, EG-Nr.: 241-409-6 Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoat (IUPAC), Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxoxanthen-9-yl)benzoat, Eosin Natriumsalz, Eosin Y, C.I. 45380 Eye Irrit. 2, Skin Sens. 1, WGK 3 H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 115935, SDB vom 29.04.2023
	Isoviolanthron, C₃₄H₁₆O₂, 456.51 g/mol, CAS-Nr.: 128-64-3, EG-Nr.: 204-901-1 Nonacyclo[18.10.2.2^2,5.0^3,16.0^4,13.0^6,11.0^17,31.0^21,26.0^28,32]tetratriaconta-1(30),2,4,6,8,10,13,15,17(31),18,20(32),21,23,25,28,33-hexadecaen-12,27-dion (IUPAC), Isodibenzanthron WGK 3 Sigma-Aldrich, S362980, SDB vom 06.06.2022
Achtung	KF-856, C₇₂H₅₈N₂O₈, 1079.26 g/mol, CAS-Nr.: 123174-58-3 2,9-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,12,13-tetraphenoxyisochinolino[4′,5′,6′:6,5,10]anthra[2,1,9-def]isochinolin-1,3,8,10(2H,9H)-tetron (IUPAC), N,N-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetraphenoxyperylen-3,4:9,10-tetracarboxidiimid, Perylenrot Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen. P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. P305+P351+P338+P312 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P321 Besondere Behandlung (siehe gesonderte Erste-Hilfe-Informationen auf diesem Kennzeichnungsetikett). P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362+P364 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. P405 Unter Verschluss aufbewahren. P501 Inhalt/Behälter Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. AK Scientific, 8394AL, SDB vom 29.02.2020
	Luciferin, C₁₁H₈N₂O₃S₂, 280.32 g/mol, CAS-Nr.: 2591-17-5, EG-Nr.: 219-981-3 (2Z,4S)-2-(6-Oxo-1,3-benzothiazol-2(6H)-yliden)-1,3-thiazolidin-4-carbonsäure (IUPAC), d-Luciferin, (S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazolin-4-carbonsäure WGK 3 Sigma-Aldrich, L9504, SDB vom 26.04.2022
Achtung	Luminogen F violett, C₁₂H₇NO₂, 197.20 g/mol, CAS-Nr.: 81-83-4, EG-Nr.: 201-379-7 1H-Benzo[de]isochinolin-1,3(2H)-dion (IUPAC), 1,8-Naphthalimid, Naphthalin-1,8-dicarboximid Eye Irrit. 2, WGK 1 H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch Gesicht, Hände und exponierte Haut gründlich waschen. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Thermo Fisher, A18856, SDB vom 24.02.2024
	Magnesiumphthalocyanin, C₃₂H₁₆MgN₈, 536.83 g/mol, CAS-Nr.: 1661-03-6, EG-Nr.: 216-766-6 Phthalocyanin Magnesiumsalz WGK 3 Sigma-Aldrich, 402737, SDB vom 11.10.2021
	N,N′-Dimethyl-9,9′-biacridiniumdinitrat, C₂₈H₂₂N₄O₆, 510.50 g/mol, CAS-Nr.: 2315-97-1, EG-Nr.: 219-023-4 10,10′-Dimethyl-9,9′-biacridiniumdinitrat (IUPAC), Lucigenin, 9,9′-Bis(N-methylacridiniumnitrat) WGK 3 Sigma-Aldrich, M8010, SDB vom 24.03.2022
	Perylen, C₂₀H₁₂, 252.31 g/mol, CAS-Nr.: 198-55-0, EG-Nr.: 205-900-9 Dibenz(de,kl)anthracen WGK 3 Sigma-Aldrich, 45798, SDB vom 08.04.2022
Achtung	Phenanthrenchinon, C₁₄H₈O₂, 208.21 g/mol, CAS-Nr.: 84-11-7, EG-Nr.: 201-515-5 Phenanthren-9,10-dion (IUPAC), 9,10-Phenanthrendion Eye Irrit. 2, Aquatic Acute 1, WGK 3 H319 Verursacht schwere Augenreizung. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P391 Verschüttete Mengen aufnehmen. Sigma-Aldrich, 156507, SDB vom 03.01.2024
Gefahr	Rhodamin 6G, C₂₈H₃₁N₂O₃Cl, 479.01 g/mol, CAS-Nr.: 989-38-8, EG-Nr.: 213-584-9 Ethyl-2-[(3Z)-6-(ethylamino)-3-(ethylimino)-2,7-dimethyl-3H-xanthen-9-yl]benzoathydrochlorid (IUPAC), Basic Red I Acute Tox. 3 (oral), Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H301 Giftig bei Verschlucken. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 252433, SDB vom 15.04.2023
	Rhodamin 110, C₂₀H₁₄N₂O₃ · HCl, 366.80 g/mol, CAS-Nr.: 13558-31-1, EG-Nr.: 236-944-7 2-(6-Amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)benzoesäurehydrochlorid (IUPAC), 2-(6-Amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)-benzoesäure-Hydrochlorid WGK 3 Sigma-Aldrich, 83695, SDB vom 26.04.2022
Gefahr	Rhodamin B, C₂₈H₃₁ClN₂O₃, 479.01 g/mol, CAS-Nr.: 81-88-9, EG-Nr.: 201-383-9 9-(2-Carboxyphenyl)-6-(diethylamino)-N,N-diethyl-3H-xanthen-3-iminiumchlorid (IUPAC), Brillantrosa B, Safranilin, Rosazein Acute Tox. 4 (oral), Eye Dam. 1, Aquatic Chronic 3, WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, 83689, SDB vom 25.12.2023
	Rubren, C₄₂H₂₈, 532.67 g/mol, CAS-Nr.: 517-51-1, EG-Nr.: 208-424-0 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen (IUPAC), 5,6,11,12-Tetraphenyltetracen WGK 3 Sigma-Aldrich, 554073, SDB vom 30.04.2022
Achtung	Stilben 3, C₂₈H₂₂O₆S₂, 518.6 g/mol, CAS-Nr.: 38775-22-3, EG-Nr.: 254-121-0 2,2′-(4,4′-Biphenyldiyldi-2,1-ethendiyl)dibenzensulfonsäure (IUPAC), C.I. Fluorescent Brightener 351, 4-4′-Bis(2-sulfostyryl)biphenyl Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Aaron Chemicals, AR01FXX1, SDB vom 01.05.2021
	Tetracen, C₁₈H₁₂, 228.29 g/mol, CAS-Nr.: 92-24-0, EG-Nr.: 202-138-9 Benz[b]anthracen, 2,3-Benzanthracen, Naphthacen WGK 3 Sigma-Aldrich, 698415, SDB vom 27.04.2022
Achtung	trans-9-(2-Phenylethenyl)anthracen, C₂₂H₁₆, 280.362 g/mol, CAS-Nr.: 1895-98-3, EG-Nr.: 255-705-8 9-[(E)-2-Phenylethenyl]anthracen (IUPAC) Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312+P330 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362+P364 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. BLD Pharmatech, BD154858, SDB vom 10.11.2023
	Violanthren, C₃₄H₂₀, 428.52 g/mol, CAS-Nr.: 81-31-2 Nonacyclo[18.10.2.2^2,5.0^3,16.0^4,13.0^6,11.0^17,31.0^22,27.0^28,32]tetratriaconta-1(30),2(34),3(16),4(13),5(33),6,8,10,14,17(31),18,20(32),22,24,26,28-hexadecaen (IUPAC), 5,10-Dihydroanthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphen WGK 3 P301+P330+P331+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P315 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. xixisys.com, QQ758323471, SDB vom 15.07.2019
	Violanthron, C₃₄H₁₆O₂, 456.51 g/mol, CAS-Nr.: 116-71-2, EG-Nr.: 204-152-0 Nonacyclo[18.10.2.2^2,5.0^3,16.0^4,13.0^6,11.0^17,31.0^22,27.0^28,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,13,15,17,19,22,24,26,28(32),29,33-hexadecaen-12,21-dion (IUPAC), Dibenzanthron, Anthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphen-5,10-dion, Vat Blue 18 WGK 3 Sigma-Aldrich, S468398, SDB vom 06.06.2022

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

2 × 10-mL-Messzylinder, 50-mL-Messzylinder, Einwegpipetten, Spatel, Gummistopfen, Reagenzglas, 100-mL-Gewindeflasche, 250-mL-Becherglas

Versuchsdurchführung

In eine 100-mL-Gewindeflasche werden 0.6 g Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat und 100 mL Essigsäureethylester gegeben. Es wird jetzt, solange geschüttelt bis sich möglichst viel des Oxalsäureesters gelöst hat. Die Natronlauge 0.3 % wird durch Lösen von 0.3 g Natriumhydroxid in 99.7 g Wasser hergestellt. Analog wird auch die Natriumbenzoat-Lösung bzw. Natriumsalicylat-Lösung hergestellt. In das bereitgestellte Reagenzglas werden nun 5 mL der Oxalsäureesterlösung, 4 Tropfen Natronlauge 0.3 % oder 1 mL Natriumbenzoat-Lösung 0.3 % bzw. 1 mL Natriumsalicylat-Lösung 0.3 %, eine Spatelspitze Luminophor und 1 mL Wasserstoffperoxid 30 % gegeben. Das Reagenzglas wird mit einem Gummistopfen verschlossen und kräftig geschüttelt. Es zeigt sich augenblicklich eine sehr helle Chemolumineszenz.

Reaktionsgleichung

Chemolumineszenz:

Bei der Peroxioxalatchemolumineszenz reagiert ein Oxalsäureester eines Phenols mit Wasserstoffperoxid. Wie die Reaktion im Einzelnen abläuft, wird noch immer diskutiert. Von allgemeiner Beliebtheit ist der Weg über das 1,2-Dioxetandion. Dieses wird in der Weise gebildet, dass das Peroxid die beiden Kohlenstoffatome der Carbonylgruppen, die, auch bedingt durch ihre Substituenten, partiell stark positiv geladen sind, nukleophil angreift. Bei der nun (zweimal) ablaufenden nukleophilen Substitution werden zwei Moleküle des Nukleofugs (das bei der Veresterung eingesetzte Phenolderivat) und das 1,2-Dioxetandion erhalten:

Abb. 1: Nukleophile Substitution von Wasserstoffperoxid.

Abb. 2: Intramolekulare nukleophile Substitution.

Das 1,2-Dioxetandion ist trotz der bestehenden Ringspannung und der eingebauten reaktiven Heteroatome verhältnismäßig stabil. Erst nach Zusatz von Sensibilisatoren zerfällt das 1,2-Dioxetandion. Und zwar auf zwei verschiedenen Wegen: Der größere Teil (70 %) zerfällt in zwei Moleküle Kohlenstoffdioxid, der Rest vermutlich zu Oxalsäureperoxianhydrid.

Abb. 3: Zerfall des 1,2-Dioxetandion, zu Kohlenstoffdioxid und Oxalsäureperoxianhydrid.

Dieses substituierte Dioxiran oder vielmehr der Zerfall dieses Moleküls bildet nun die entscheidende Grundlage für die Lumineszenz. Das sehr instabile Oxalsäureperoxianhydrid zerfällt seinerseits erst mal unter Abgabe von Kohlenstoffmonoxid zu Dioxiranon. Die Reaktion stoppt an dieser Stelle nicht, so dass es nun auch zu einem Zerfall des Dioxiranons zu einem weiteren Molekül Kohlenstoffmonoxid und atomarem Sauerstoff kommt.

Abb. 4: Zweistufiger Zerfall des Oxalsäureperoxianhydrid, zu Kohlenstoffmonoxid und atomaren Sauerstoff.

Das Sauerstoffradikal reagiert mit dem reichlich vorhandenen Kohlenstoffmonoxid zu angeregtem Kohlenstoffdioxid. Die Energie der Anregung kann auf den zu Anfang zugesetzten Sensibilisator, dass Luminophor, übertragen werden. Das jetzt elektronisch angeregte Luminophor, kann in den unangeregten Grundzustand zurückkehren, indem die aufgenommene Energie in Form von Licht abgegeben wird:
CO + O^* → CO₂^*
CO₂^* + Luminophor → CO₂ + Luminophor^*

Abb. 5: Energieabgabe in Form von Licht (hν).

Dieser Reaktionsablauf wäre der »Idealfall«. Doch ist es leider nicht so einfach, diesen Fall zu erwirken. Durch das Vorhandensein von recht reaktiven Verbindungen, vor allem die erwähnten Radikale und des Peroxids, kann es durchaus zu einer Vielfalt von unerwünschten Nebenreaktionen kommen, die den Reaktionsablauf hemmen oder erst gar nicht zustande kommen lassen. Es ist allerdings möglich, die Reaktion durch Wahl geeigneter äußerer Bedingungen, wie dem Lösungsmittel oder dem richtigen pH-Bereich, in die gewünschte Richtung zu lenken.

Medien

Abb. 7: Mit Rhodamin 6G, trans-9-(Phenylethenyl)anthracen und 9,10-Diphenylanthracen.

Abb. 8: Mit Magnesiumphthalocyanin und Perylen.

Quellenangaben

[1]

H. W. Roesky und K. Möckel. Chemolumineszenz mit Oxalsäureestern. In: Chemische Kabinettstücke, VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, 1994, 177–179.

[2]

Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie. Gymnasium: Düren, 2006, https://chem-page.de/downloads/facharbeiten/chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [23.01.2017] (Download )

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Chemolumineszenz mit Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat

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